Roger Willemsen wurde in Bonn geboren. Er studierte Germanistik, Kunstgeschichte und Philosophie in Bonn, Florenz, München und Wien. Nebenher arbeitete er als Nachtwächter, Reiseleiter und Museumswärter. 1984 promovierte er über die Dichtungstheorie Robert Musils. Anschließend unterrichtete er zweieinhalb Jahre als Assistent für Literaturwissenschaft an der Universität München. Sein Habilitationsvorhaben über den „Selbstmord in der Literatur” gab er zugunsten seiner Tätigkeit als freier Autor auf.

Willemsen arbeitete in der Folgezeit als Essayist, Herausgeber und Übersetzer u.a. von Thomas Moore und Umberto Eco. Nach einem halbjährigen Aufenthalt in Südostasien zu Recherchen für einen Roman ging er 1988 für drei Jahre nach London, wo er auch als Korrespondent für verschiedene Rundfunkstationen, Zeitschriften und Zeitungen arbeitete.

Nach seiner Rückkehr 1991 wurde der Hamburger Pay-TV-Sender Premiere bei einem Casting für das tägliche Interview-Magazin „0137” auf Willemsen aufmerksam - seine Fernsehlaufbahn nahm ihren Anfang. Gut 1000 Interviews später moderierte er 1993 „Willemsen - Das Fernsehgespräch” (Premiere). Etwa zeitgleich entstanden filmische Porträts u.a. über König Hussein von Jordanien, Dame Edna Everage, Carlos Menem und Lech Walesa. Von 1994 bis 1998 war Willemsen Moderator der wöchentlichen Gesprächssendung „Willemsens Woche”. Seit 1999 moderierte Roger Willemsen renommierte Kulturveranstaltungen im deutschen Fernsehen wie z.B. die Echo-Klassik-Gala im ZDF (gemeinsam mit Senta Berger), „Und der Haifisch der hat Zähne. Hundert Jahre Bertolt Brecht” aus der Frankfurter Staatsoper, die „Romy Schneider-Nacht” oder auch die „Casanova-Nacht” im WDR. Außerdem porträtierte er für das ZDF-Format "Willemsens `Zeitgenossen´" Quincy Jones, Vivienne Westwood, Philippe Starck, Sophie Marceau, John Malkovich, Gisèle Freund, Robert Altman u.a. und für "Willemsens Musikszene” u.a. Wynton Marsalis, Pierre Boulez, Herbie Hancock, Chick Corea, Sting, Dee Dee Bridgewater, Papa Wemba, Kurt Masur, Gidon Kremer, Woody Allen, Prince und Isaac Stern.

Von Januar 1999 bis November 2000 moderierte Roger Willemsen die monatliche Kultursendung „Nachtkultur mit Willemsen”(WDR), in der er jeweils ein aktuelles Thema aus Kunst und Kultur mit drei bis vier Gästen diskutierte.

Seit 1993 produziert und koproduziert Roger Willemsen mit seiner eigenen TV-Produktionsfirma NOA-NOA Fernsehproduktion GmbH Dokumentationen, Interviewformate, Themenabende und Gala-Veranstaltungen. Von 1999 bis 2001 war seine Produktionsfirma verantwortlich für das Konzept, das Programm und die Moderation der Grimme-Preis Verleihung. Roger Willemsen moderierte die Veranstaltung bereits seit 1998.

Des Weiteren produzierte NOA-NOA anläßlich des 10. Todestages von Herbert von Karajan eine dreistündige Gedächtnis-Sendung aus der Berliner Philharmonie, die im ZDF ausgestrahlt wurde. Zu den größeren Produktionen der Firma gehörten außerdem z.B. der Film über den sterbenden Drogenpapst Timothy Leary, Willemsens Michel-Petrucciani-Hommage “Non Stop” oder zwei Arte-Themenabende.
In der Reihe „Gipfeltreffen” (ZDF) inszenierte Willemsen filmische Doppelporträts u.a. von Marie Bäumer und Monty Roberts in Los Angeles oder Herbert Grönemeyer und Paul Spiegel in Köln.

Willemsen war zeitweilig auch Moderator von “Aspekte” und Interviewer für “Zeugen des Jahrhunderts”.

Für den Deutschen Pavillon der Expo 2000 hat er aus Gesprächen mit 55 Künstlern eine etwa 10-stündige Videoinstallation mit dem Titel „Welcome Home. Künstler sehen Deutschland” hergestellt, in der ein facettenreiches, detailscharfes und kritisches Bild über Deutschland gezeichnet wird. Eine Auswahl dieser Interviews erschien im Februar 2001 in Buchform.

Als Neuauflage einer Gesprächsreihe, die Willemsen ehemals im Münchener Gasteig als “Kultur im Gespräch” verwirklicht hatte, und in der u.a. Hans-Werner Henze und Gerard Mortier zu Gast gewesen waren, realisierte er von der Spielzeit 2000 an bis zum Frühjahr 2002 „Das Bühnengespräch” im Deutschen Schauspielhaus Hamburg statt. Dort bat Roger Willemsen prominente Vertreter des kulturellen Lebens (u.a. Ivan Nagel, Nike Wagner, Robert Gernhardt, Ingo Metzmacher, Carl Djerassi, Meret Becker) auf die Bühne, und widmete sich Ihnen dort in einem ausführlichen Gespräch.

Seit im Jahr 1984 Willemsens erstes Buch erschien, war er stets hauptberuflich Autor gewesen. Im Jahr 2002 löste er alle seine Fernseh-Verträge und kündigte an, sich aus dem Medium „bis auf Weiteres” zurückzuziehen. Eine Reise, die er über Monate kreuz und quer durch Deutschland unternommen hatte, beschrieb er für eine komplette Ausgabe des „SZ Magazins”. Im Januar 2002 erschien sie zunächst als Hörbuch, später als Buch.
 Sämtliche der folgenden Buchveröffentlichungen Willemsens - “Gute Tage”, “Kleine Lichter”, “Afghanische Reise”, “Der Knacks”, “Ich gebe Ihnen mein Ehrenwort” und vor allem “Die Enden der Welt”, "Momentum" und "Das Hohe Haus" standen monatelang auf der Bestsellerliste des „Spiegel”.

Die Bandbreite der über 2000 von Roger Willemsen interviewten Gäste reicht von Yassir Arafat, Madonna, Isaac Stern, Yehudi Menuhin, Sting, König Hussein von Jordanien über den Dalai Lama, Michail Gorbatschow, Lech Walesa, Carlos Menem bis zu Jacqueline Bisset, Isabelle Huppert, Charlotte Rampling, Emanuelle Beart oder Yoko Ono.

Neben seiner Tätigkeit als Fernsehmoderator ist Willemsen als Herausgeber, Buchautor und Essayist tätig. 1991/92 schrieb er eine regelmäßige Kolumne für das „Zeit-Magazin”. Von März 1993 bis zu ihrem Ende im Frühjahr 2002 war er wöchentlicher Kolumnist der Wochenzeitschrift „Die Woche”. Für das ZEITmagazin führte er ab 2009 die Kolumne "Warum machen Sie das" und ab 2010 "Willemsens Jahreszeiten".

Seine kulturkritischen Beiträge veröffentlicht er unter anderem in „Die Zeit”, „Zeit-Magazin”, „Spiegel”, „Transatlantik”, „Süddeutsche Zeitung”, „Du”, „Neue Zürcher Zeitung”, „Das Magazin” in der Schweiz und in vielen anderen Organen.

1995/96 nahm er eine Gastprofessur am Lehrstuhl für Literaturwissenschaften der Ruhr-Universität Bochum an. Er unterrichtete wiederholt an der Hochschule für Film- und Fernsehen in München und an der Akademie für Publizistik in Hamburg.

Sein Debüt als Regisseur gab Roger Willemsen mit dem Dokumentarfilm „Non Stop - Eine Reise mit Michel Petrucciani”, der im April 1996 erst von Arte, dann vom ZDF ausgestrahlt und inzwischen in 13 Ländern gesendet wurde. Es folgten für ZDF/ARTE „Timothy Leary - Der letzte Trip”, „Gerhard Schröder - Vom Kandidaten zum Kanzler”, „Bordelle der Welt”. Für das ZDF „Der Literaturpapst - Film zum 80. Geburtstag von Marcel Reich-Ranicki” (gemeinsam mit Reinhold Jaretzky) und für die Deutsche Welle „Welcome Home. Künstler über Deutschland”.

Als Darsteller erschien Willemsen verschiedentlich u.a. in Einspielfilmen für Anke Engelke, für Bastian Pastewka, in Neele Vollmars vielfach preisgekröntem Film "Meine Eltern" und in ihrem "Deutschlandlied".

Seit 2002 verfolgt Willemsen neben ein paar filmischen Projekten, die er federführend betreut, vor allem seine literarischen Arbeiten. Bücher von ihm wurden inzwischen u.a. ins Französische, Englische, Griechische, Persische, Niederländische, Koreanische übersetzt, Lese- und Pressereisen führten ihn nach Griechenland, Zypern, England und Polen, sowohl von der „Deutschlandreise”, von “Kleine Lichter” und auch von seinem Guantánamo-Buch existieren Bühnen-Fassungen, die verschiedentlich zur Aufführung gebracht wurden.

Mit seiner gereimten Fassung vom „Karneval der Tiere” ging er jahrelang mit Orchestern oder mit den beiden Pianistinnen Anna und Ines Walachowski auf die Bühne. Mit letzteren war er seit Herbst 2005 auch mit „Ein Schuss, ein Schrei. Das Meiste von Karl May” auf Tournee. Diese Karl-May-Revue, „das ultimative Maysical” genannt, kombinierte humoristisch gereimte Zusammenfassungen Karl-May’scher Romane mit stimmig damit korrespondierender Musik für zwei Klaviere oder vier Hände. Andere musikalisch-literarische Programme vereinen Weltmusik und Erzählungen von den Weltenden und wurden mit den Schwestern Walachowski, der ukrainischen Pianistin Olena Kushpler, Anne-Theresa Moeller, Isabelle Faust oder dem Ensemble Disinvolto realisiert.

Seit Herbst 2005 war Willemsen auch mit seinem humoristischen Erzählerprogramm „Und Du so?” auf Bühnen in ganz Deutschland und der Schweiz unterwegs. Seit März 2007 stand er bis zu dessen Tod 2013 mit Dieter Hildebrandt und dem Programm „Ich gebe Ihnen mein Ehrenwort. Die Weltgeschichte der Lüge” auf großen Bühnen in Deutschland, der Schweiz und Österreich. Im Frühjahr 2011 feierte er im Kölner Schauspielhaus Premiere mit “Mir kocht die Blut” - ein Programm über Querulanten, das er mit Anke Engelke realisiert und mit dem beide seither auf Tournee gehen. Seit Frühjahr 2014 ist Willemsen gemeinsam mit Annette Schiedeck und Jens-Uwe Krause und dem Bühnenprogramm zu "Das Hohe Haus" unterwegs.

Gelegentlich moderiert Willemsen noch Großveranstaltungen wie Themen-Konzerte oder Filmmusikabende mit dem Münchener Rundfunkorchester, die Gala oder Themenabende der LitCologne oder die Literarische Sommernacht auf WDR 5 mit Martin Stankowski. Andere Veranstaltungsreihen gestaltet er mit den Berliner Philharmonikern und der NDR Radiophilharmonie Niedersachsen. Als Moderator aber tritt er fast nur noch aus humanitären Gründen auf, so ehemals für den Amnesty International oder verstärkt für den Afghanischen Frauenverein. Andere Bühnenprogramme widmen sich zum Beispiel Wesen und Funktion von Literatur, den Begegnungen mit Menschen und Orten, der Liebe, den Lügen, dem Aphorismus etc.

Auch seine Hörfunk-Arbeiten, die ehemals das Spektrum von den Radio-Dialogen „Die guten Deutschen” (Radio Bremen) bis zu der Jazz-Sendung „Gefühlsausbrüche” (WDR 5) umfasste, hat Willemsen reduziert, gestaltet aber bisweilen immer noch die zweistündigen monothematischen Literatur-und-Musik-Sendungen des WDR 5 mit dem Titel „SpielArt” (ehemals „Ohrenweide”) und für NDR Kultur „Willemsen legt auf“, eine Sendung aus dem Rolf-Liebermann-Saal, die vor Publikum aufgezeichnet wird. Die gleichnamige Sendung existiert seit Jahren auch als wöchentliche Studioproduktion für NDR Kultur.
Roger Willemsen hat zahlreiche Bühnen- und Fernsehprogramme gemeinsam mit Musikern realisiert, darunter mit Giuseppe Sinopoli, Isabelle Faust, Anne- Theresa Moeller, Anna und Ines Walachowski, Daniel Hope, Frank Chastenier, dem Münchener Rundfunkorchester, dem Ensemble Resonanz, dem Ensemble Disinvolto, der WDR Bigband u.a.

Von Februar 2004 bis Juli 2006 moderierte er den „Literaturclub” des Schweizer Fernsehen (SFDRS), der auch auf 3Sat ausgestrahlt wurde.

Roger Willemsen ist Schirmherr des Mannheimer Literaturfestivals „Lesen: Hören”, Freund und Förderer der LitCologne, Schirmherr des Bonner Literaturhauses und er war im Jahr 2011 Gastgeber des Wiesbadener Literaturfestivals. Roger Willemsen ist Schirmherr des Afghanischen Frauenvereins e.V. und widmet sich intensiv dem Brunnen- und Schulenbau, sowie der medizinischen Versorgung vor allem im ländlichen Norden des Landes. Er hat Afghanistan verschiedentlich bereist, unterhält ständige Verbindung mit den Mitarbeitern am Ort, stellt jährlich mehrfach Benefiz-Veranstaltungen für Afghanistan in Deutschland auf die Beine und organisiert Informationsveranstaltungen. Willemsen ist seit zwanzig Jahren Botschafter von Amnesty International. Und bei CARE International sass er bis zum Frühjahr 2011 im Kuratorium. Außerdem unterstützt er terres des femmes.

Seit Sommersemester 2010 lehrt Roger Willemsen als Honorarprofessor an der Humboldt-Universität Berlin.

Im Jahr 2011 ist Roger Willemsen Coproduzent und Mitwirkender des vom "Il Postino"-Regisseur Michael Radford
gedrehten und von Looks Film produzierten Films "Michel Petrucciani - Leben gegen die Zeit", der auf dem Festival von Cannes seine Premiere erlebt.

Willemsen wurde mehrfach ausgezeichnet, unter anderem erhielt er
-den Grimme-Preis in Gold
-den Bayerischen Fernsehpreis
-den Preis der ENIT für das beste Italien-Buch des Jahres 2000
-die Empfehlung von PEN International für die englische Ausgabe der „Afghanischen Reise“
-den Rinke-Preis 2009 für „Der Knacks”
-den ITB Buch Award 2010 für „Die wundersamen Irrfahrten des William Lithgow” 
-den Felix-Rexhausen-Preis (gemeinsam mit Michael Lohse und Günter Frorath) für die SpielArt-Ausgabe „Er sucht ihn”
-den Julius-Campe-Preis 2011.
-den Prix-Pantheon-Sonderpreis für soziales Engagement.